Methylrot Produktbeschreibung CAS#493-52-7

Methylrot, auch bekannt als Säurerot 2, p-Dimethylaminoazobenzolsäure, C.I. 13020, trägt den chemischen Namen 2-[[4-(Dimethylamino)phenyl]azo]benzoesäure, mit der Summenformel C₁₅H₁₅N₃O₂ und einer Molekülmasse von 269.30. Bei Raumtemperatur liegt es als glänzende purpurrote Kristalle oder rotbraunes Pulver vor. Sein Schmelzpunkt beträgt 178–182°C. Hinsichtlich der Löslichkeit ist Methylrot in Wasser nahezu unlöslich, jedoch löslich in Ethanol und Essigsäure. Industriell wird Methylrot durch Diazotierung von Anthranilsäure und anschließende Kupplung mit Dimethylanilin hergestellt. Methylrot ist ein typischer Azofarbstoff; seine Molekülstruktur enthält eine Azogruppe (-N=N-) und eine Carboxylgruppe (-COOH), die ihm einzigartige Säure-Base-Farbumschlagseigenschaften verleihen. Methylrot ermöglicht die visuelle Bestimmung von Titrationsendpunkten durch reversible strukturelle Änderungen durch Protonierung (rot, pH < 4.4) und Deprotonierung (gelb, pH > 6.2). Methylrot ist weltweit einer der am häufigsten verwendeten Säure-Base-Indikatoren, und seine empfindlichen Farbumschlagseigenschaften sowie seine niedrigen Kosten machen es in der analytischen Chemie, Mikrobiologie, Biologie und Materialwissenschaft breit einsetzbar.

Methylrot Produktanwendungen CAS#493-52-7

Methylrot ist ein wichtiger Säure-Base-Indikator, biologischer Farbstoff und funktioneller Farbstoff, der in der analytischen Chemie, Mikrobiologie, Biologie, Lebensmittelwissenschaft und Materialwissenschaft weit verbreitet ist.

In der analytischen Chemie ist Methylrot einer der am häufigsten verwendeten Säure-Base-Indikatoren. Sein pH-Farbumschlagsbereich liegt bei 4.4 (rot) bis 6.2 (gelb), mit einem pKa-Wert von 5.1. Es wird häufig zur Titration von Ammoniak, schwachen organischen Basen und Alkaloiden verwendet, ist jedoch nicht geeignet für organische Säuren außer Oxalsäure und Pikrinsäure. Methylrot kann mit Bromkresolgrün und Methylenblau kombiniert werden, um Mischindikatoren zu bilden, wodurch der Farbumschlagsbereich verkürzt und die Empfindlichkeit des Farbumschlags verbessert wird. Es kann auch als Adsorptionsindikator für Fällungstitrationen verwendet werden, beispielsweise bei der Titration von Fluoridionen mit Thoriumnitrat. Darüber hinaus kann Methylrot zum Nachweis von Oxidationsmitteln wie freiem Chlor und Chlorit verwendet werden.

In der Mikrobiologie wird Methylrot häufig im Methylrot-(MR)-Test verwendet. Dieser Test dient zur Identifizierung von Bakterien, die über den gemischten Säuregärungsmechanismus von Glucose stabile Säuren produzieren. Zu den Methylrot-positiven Bakterien gehören Escherichia coli und Proteus vulgaris. Methylrot wird außerdem häufig bei der Herstellung mikrobieller Kulturmedien verwendet.