Produktbeschreibung von 1,3-Dimercaptopropan CAS#109-80-8

1,3-Dimercaptopropan (1,3-Propandithiol) ist eine organische Schwefelverbindung mit der Summenformel C₃H₈S₂ und einem Molekulargewicht von 108.22. Bei Raumtemperatur und Normaldruck ist es eine farblose bis hellgelbe transparente Flüssigkeit mit einem starken thiolartigen Geruch. Sein Schmelzpunkt beträgt –79°C, der Siedepunkt 169°C, die Dichte 1.078 g/mL (20°C), der Flammpunkt 63°C und der Brechungsindex 1.539. Es ist leicht wasserlöslich und mit den meisten organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether, Chloroform und Benzol mischbar. Industriell wird 1,3-Dimercaptopropan hauptsächlich durch Reaktion von 1,3-Dihalopropan mit Schwefelwasserstoff oder Natriumhydrogensulfid hergestellt. Diese Verbindung enthält zwei hochreaktive Thiol-Funktionsgruppen (–SH), die ihr starke reduzierende Eigenschaften und eine hohe Reaktivität verleihen. 1,3-Dimercaptopropan kann an einer Vielzahl chemischer Reaktionen teilnehmen, darunter Kondensation mit Aldehyden und Ketonen zur Bildung von Thioacetalen oder Thioketalen, Substitutionsreaktionen mit Halogenalkanen sowie Oxidation zur Bildung von Disulfiden. Diese einzigartigen chemischen Eigenschaften machen es wertvoll für Anwendungen in der organischen Synthese, Materialwissenschaft und Koordinationschemie.

Anwendungen von 1,3-Dimercaptopropan CAS#109-80-8

1,3-Dimercaptopropan ist ein wichtiges Reagenz für die organische Synthese und ein multifunktionelles Zwischenprodukt, das in verschiedenen chemischen Bereichen weit verbreitet ist. In der organischen Synthese wird es hauptsächlich zum reversiblen Schutz von Aldehyden und Ketonen eingesetzt. Durch Reaktion mit Carbonylverbindungen entstehen 1,3-Dithian-Derivate, die eine wichtige Quelle für Carbonyl-Schutzgruppen darstellen. Dieses Dithian-Zwischenprodukt kann auch für Umpolungsreaktionen verwendet werden und erweitert den Gestaltungsspielraum synthetischer Routen. In der Materialwissenschaft dient 1,3-Dimercaptopropan als bifunktionelles Vernetzungsmittel und Baustein bei der Synthese und Modifizierung von Polymeren. Durch Vernetzung mittels Thiol-En-Click-Reaktionen lassen sich vernetzte Anionenaustauschmembranen mit hoher oxidativer Stabilität und hoher Ionenleitfähigkeit herstellen. In der Koordinationschemie kann es als zweizähniger Ligand stabile Komplexe mit verschiedenen Metallionen bilden. In der Galvanikindustrie kann 1,3-Dimercaptopropan als Zusatz in CoNi-Legierungs-Galvaniklösungen verwendet werden, um abnorme Abscheidung wirksam zu hemmen und Beschichtungen mit feinen Körnern, glatten Oberflächen und geringer Eigenspannung zu erzielen. In der Duftstoffindustrie kann es nach geeigneter chemischer Modifizierung als Zwischenprodukt bei der Synthese spezieller Aromaduftstoffe verwendet werden. Darüber hinaus kann 1,3-Dimercaptopropan auch beim Design und bei der Herstellung fluoreszierender Sonden sowie in der Formulierung von Reinigungsmitteln für Laborglaswaren eingesetzt werden.