Produktbeschreibung von D-Camphersulfonsäure CAS#3144-16-9

D-Camphersulfonsäure (D-CSA), auch bekannt als rechtsdrehende Camphersulfonsäure, (1S)-(+)-Campher-10-sulfonsäure oder Reychler-Säure, trägt den chemischen Namen (1S,4R)-7,7-Dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-methansulfonsäure, mit der Summenformel C₁₀H₁₆O₄S und einem Molekulargewicht von 232.29. Sie liegt bei Raumtemperatur als weißes kristallines Granulat oder kristallines Pulver vor. Ihr Schmelzpunkt beträgt 196–201°C, der Siedepunkt 344°C und die Dichte 1.2981 g/mL (25°C). Hinsichtlich der Löslichkeit ist D-Camphersulfonsäure leicht löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in Ether und leicht löslich in Eisessig und Ethylacetat. Die spezifische Drehung [a]D²⁰ beträgt +20.0 bis +23.0° (C=5, H₂O). D-Camphersulfonsäure ist in feuchter Luft zerfließlich. Industriell wird D-Camphersulfonsäure hauptsächlich durch Reaktion von Campher mit Schwefelsäure in Gegenwart von Essigsäureanhydrid hergestellt, gefolgt von Sulfonierung und Umkristallisation zur Reinigung. D-Camphersulfonsäure ist eine wichtige chirale Brønsted-Säure. Ihr Molekül enthält eine Sulfonsäuregruppe und ein chirales Camphergerüst, wodurch sie eine einzigartige saure katalytische Aktivität und optische Selektivität erhält, was sie in der organischen Synthese, chiralen Trennung, Pharmazie und anderen Bereichen wertvoll macht.

Produktanwendungen von D-Camphersulfonsäure CAS#3144-16-9

D-Camphersulfonsäure ist ein wichtiges chirales Zwischenprodukt der organischen Synthese und ein multifunktionales Reagenz, das weit verbreitet in Pharmazie, Chemikalien, Haushaltschemikalien und wissenschaftlicher Forschung eingesetzt wird.

Im Bereich der chiralen Trennung ist D-Camphersulfonsäure eines der am häufigsten verwendeten chiralen Trennmittel. Sie kann mit chiralen Aminen, Alkoholen und Carbonsäuren Diastereomersalze bilden und so die Trennung von Enantiomeren durch Kristallisation oder Chromatographie ermöglichen. Die Fähigkeit der D-Camphersulfonsäure zur Enantiomerentrennung ist entscheidend für die Herstellung enantiomerenreiner Verbindungen, was für die Entwicklung von Arzneimitteln und anderen chiralen Substanzen von großer Bedeutung ist.

In der organischen Synthese kann D-Camphersulfonsäure als hocheffizienter chiraler Brønsted-Säure-Katalysator dienen. Sie ist ein wichtiger chiraler Katalysator und Ligand in der asymmetrischen Synthese und katalysiert enantioselektive Michael-artige Friedel-Crafts-Reaktionen, Henry-Reaktionen, Hydroxylierungsreaktionen, Olefin-Epoxidierungsreaktionen und die Synthese chiraler Polyaniline. D-Camphersulfonsäure ist auch ein häufig verwendeter Katalysator in der Naturstoffsynthese. Darüber hinaus kann D-Camphersulfonsäure als Katalysator für die Dipeptidkupplung und für asymmetrische Oxidationsreaktionen von Sulfiden und Disulfiden verwendet werden.

Im pharmazeutischen Bereich ist D-Camphersulfonsäure ein wichtiges pharmazeutisches Zwischenprodukt, das bei der Synthese verschiedener chiraler Arzneimittel eingesetzt wird. Ihr Derivat, 10-Camphersulfonylchlorid, ist ein wichtiger Ausgangsstoff in der chiralen Synthese.